La loi promulguant la création de l'École spéciale militaire date du 1^er mai 1802.

Ce n'est pourtant que le 4 décembre que l'École reçoit son drapeau à l'occasion d'une remise des aigles sur le champ de Mars. Il ne porte aucune inscription.

Le 30 janvier 1805, le ministre de la Guerre ordonne d'y ajouter : "L'Empereur des Français aux élèves de l'École impériale militaire - Ils s'instruisent pour vaincre".

Au début de 1820, l'École reçoit son deuxième drapeau, remis par Louis XVIII au sergent Dubreuil. Se tournant vers les élèves, le Roi leur dit : « Il est en de bonnes mains, j'en réponds ! »

Le drapeau de soie blanche parsemée de fleurs de lys est emporté par le duc de Broglie, commandant l'École lors de la chute du roi Charles X.

Les liens établis avec la monarchie de Juillet sont plus conflictuels ; le duc d'Orléans passe les premières revues dans un silence glacial. Pourtant, lors d’une cérémonie, le Prince accorde sa grâce à trois saint-cyriens renvoyés, et leur promet un drapeau qu'il remet le 11 juin 1837.
Il est de soie frangée tricolore, avec une couronne royale aux quatre coins et porte la devise : "Honneur et Patrie".

1974, la Linares
assurant  la garde au drapeau 

Le roi Louis-Philippe I^er abdique en 1848 et la deuxième République est vite remplacée par le second Empire. L'École participe le 15 août 1853 à la revue donnée en l'honneur de l'empereur Napoléon III. Sur le drapeau réapparaît la devise : "Ils s'instruisent pour vaincre".
Après la défaite de Sedan, un nouveau drapeau fort simple est donné à l'École ; y est portée la devise :
"Ils s'instruisent pour défendre la Patrie".

Le 14 juillet 1880, le président Jules Grévy remet à l'École un drapeau sur lequel est inscrit :
"Honneur et Patrie - Premier bataillon de France".

Aujourd'hui le drapeau porte les mentions suivantes :
- sur un côté, "République Française - École Spéciale Militaire" ;
- sur l'autre, "Honneur et Patrie - Premier Bataillon de France - Ils s'instruisent pour vaincre".

Le drapeau est traditionnellement confié à la garde du Premier Bataillon de France (la promotion sortante).